Il Chiasso vecchio di Sant' Ansano è una grande strada coperta che risale dal livello della piccola piazza della contrada della Selva, ai piedi della collina su cui si erge l' ospedale, fino alla Corticella. La strada è stata progressivanente chiusa e coperta con un soffitto a volta venendo ad assumere, nel XV secolo, la funzione di asse del traffico interno del grande complesso ospedaliero. Il recente ed accurato restauro del Chiasso di Sant' Ansano, ha riportato alla luce le caratteristiche appartenute alla strada tra XIII e XV secolo.